Mit folgenden Tools können SSL-Zertifikate auf Ihre Gültigkeit geprüft werden. So kann schnell herausgefunden werden, ob es in einem Browser/E-Mail-Programm eventuell Probleme (also Zertifikatswarnungen) geben kann.
openssl s_client -connect <HOSTNAME/IP>:<PORT> openssl s_client -connect imap.gmail.com:993